Em miúdo praticou atletismo, que segundo o próprio foi importante para aperfeiçoar a velocidade que já tinha.
Começou a jogar na Escola Diogo Cão, embora os pais tivessem problemas em aceitar pois queriam que o filho estudasse e já tinham impedido um irmão de Simão de ter ido para o Porto. Bastou um ano na Diogo Cão para desperatr o interesse do Boavista, mas que não se concretizou, pois os pais acharam que era muito novo: 11 anos.
Porém, passado pouco tempo aparece o Sporting. Acordo com a família, desacordo com a Diogo Cão que já estava apalavrada com o Porto. Lá foi para o Sporting.
Ali cresceu. Foi campeão da Europa de sub-16. Em 1997 estreia-se no campeonato e marca, tornando-se no mais jovem marcador do campeonato nacional. 1998 trás a estreia na selecção sub-21 e na A.
Foi para Barcelona, onde o Benfica o foi comprar. Foi a transferência mais cara de sempre do futebol português.
Tinha 22 anos e estreava-se na Luz na época 2001/02 frente ao Salgueiros. Nunca mais perdeu a titularidade. O primeiro golo ao serviço do Benfica foi contra o Farense.Época em grande, mas que uma lesão o afastou do Campeonato do Mundo.
Tem sido dos melhores jogadores dos últimos anos, é o capitão, é o melhor marcador da equipa normalmente.
Ao serviço do Benfica conquistou 1 Taça de Portugal e um campeonato.
No inicio da época 2007/2008 assinou pelo Atlético de Madrid. Foi a transferência mais cara de sempre no futebol português.
A grande bs-7 presenciou-nos com mais um grande vídeo. Espero que gostem.
P.S.: O Vídeo no Youtube está divido em 2 partes pois como o total era mais de 10 minutos tive que o cortar... mas para fazer download está completo ;)